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법원은 판결문에서 "이씨는 조씨의 형사재판 지원업무를 수행하는 동안 구치소에서 조씨를 면회하고 들은 정보 등을 토대로 관련 자료를 취합해 변호인에게 전달하는 등의 역할을 맡았다"며 "소득세법상 전문성이나 특수성을 갖춘 인적 용역에 해당한다고 보기 어렵다"고 지적했다. 이어 "조씨에게 받은 돈은 친분관계가 더 큰 영향을 미친 것으로 봐야한다"고 덧붙였다.

이 같은 맥락에서 법원은 "이씨가 받은 돈은 소득세법상 사례금에 해당한다"며 "옛 소득세법 특칙을 적용하지 않은 종합소득세 부과 처분은 적법하다"고 판시했다.

모 주식회사의 구매팀장으로 근무하던 이씨는 2008년 3월부터 2009년 6월까지 회사의 실질적인 최대주주인 조씨에 대한 구속수사 및 형사재판이 진행되는 동안 옥바라지를 했다. 이후 조씨는 자신이 보유하고 있는 회사의 주식 215만7922주를 이씨에게 준다는 합의서를 작성했다.

그러나 이 과정에서 주식 양도를 둘러싼 분쟁이 생겨 소송전이 벌어졌다. 법원은 지난 2012년 12월 이씨가 조씨에게 주식 대신 75억원을 지급받기로 하는 화해권고 결정을 내렸고, 이씨는 지난 2013년 1월과 같은 해 6월 두 차례에 걸쳐 총 75억원을 지급받았다.

이에 반포세무서는 이씨가 받은 돈이 옛 소득세법에서 규정한 '사례금'에 해당한다고 판단, 지난 2013년 9월 이씨에게 종합소득세 26억9000만원을 부과했다. 하지만 이씨는 이의신청을 거쳐 지난 2014년 4월 조세심판원에 심판청구를 냈으나 기각되자 소송을 냈다.